Μετά την ανακοίνωση των απογοητευτικών αποτελεσμάτων γ΄ δημοσιονομικού τριμήνου, ένδειξη πως η Ryanair διανύει περίοδο κρίσης, η εταιρεία απομάκρυνε τον δισεκατομμυριούχο Ο’ Λίρι από την καθημερινή διαχείριση των δραστηριοτήτων της. Η εταιρεία προβαίνει σε αναδιάρθρωση της διοίκησης, διαιρώντας την εταιρεία σε τέσσερα μέρη, και καθιστά τον Ο’ Λίρι, πρωτεργάτη της μέχρι πρότινος επιτυχίας της, διευθύνοντα σύμβουλο του ομίλου με μικρότερο, ωστόσο πρακτικό, ρόλο. Ο Ιρλανδός επιχειρηματίας θα απέχει από τις διαπραγματεύσεις με τους εργαζομένους, τις οποίες θα αναλάβουν πιο χαμηλόβαθμα στελέχη.

Ο Μάικλ Ο’ Λίρι. ανέλαβε τη διεύθυνση της Ryanair, το 1994, όπου πήρε στα χέρια του μια εταιρεία με οικονομικά προβλήματα και τη μετέτρεψε σε χρυσωρυχείο παρέχοντας υπηρεσίες με μοναδικό κριτήριο τις προσιτές τιμές.

Η κατακόρυφη ενίσχυση της δημοτικότητας της εταιρείας και του ίδιου ήρθε το 2014 με την καμπάνια «Πάντοτε γινόμαστε καλύτεροι». Οι προσλήψεις στον τεχνικό τομέα, οι μικρές αλλαγές στην ηλεκτρονική πλατφόρμα της Ryanair και η ευγένεια των εργαζομένων άρχισαν να αλλάζουν το προφίλ της εταιρείας, αλλά και του Ο’ Λίρι, διατηρώντας πάντοτε στο επίκεντρο το χαμηλό κόστος. Οι θέσεις στις πτήσεις γέμιζαν και τα έσοδα της εταιρείας αυξάνονταν. Τον ίδιο χρόνο μετέφερε τα γραφεία της Ryanair από το υπόστεγο αεροσκαφών του αεροδρομίου του Δουβλίνου σε έναν βιομηχανικό χώρο στην ευρύτερη περιοχή.

Ο Μάικλ Ο’ Λίρι τον Σεπτέμβριο του 2017 είχε δηλώσει πως «θα παγώσει η κόλαση ή θα κόψω και τα δυο μου χέρια προτού διαπραγματευθώ με τα συνδικάτα», όταν οι πιλότοι της Ryanair προχώρησαν σε συντονισμένες απεργιακές κινητοποιήσεις σε οκτώ χώρες, όπου δραστηριοποιείται η εταιρεία. Μάλιστα, επέμενε πως οι πιλότοι ήταν καλοπληρωμένοι και είχε αρνηθεί να αναγνωρίσει τα δικαιώματά τους. Προκειμένου να προσαρμοστούν τα συμβόλαιά τους στο εργατικό δίκαιο της κάθε χώρας, οι πιλότοι άσκησαν έντονες πιέσεις επί περίπου τρεις μήνες και η απεργία τους οδήγησε σε 50 ακυρώσεις πτήσεων κάθε μέρα. Ωστόσο, για τη Ryanair, οι απεργίες προκαλούσαν ιδιαίτερα μεγάλη ζημία, καθώς η εταιρεία δεν ήταν διατεθειμένη να μετριάσει την κατάσταση, ενοικιάζοντας για παράδειγμα αεροπλάνα με απεργοσπαστικό πλήρωμα. Η ιρλανδική αεροπορική απειλούσε πως όσοι συμμετείχαν στις κινητοποιήσεις θα έχαναν τα προνόμιά τους, καθώς και ορισμένες ευκαιρίες προαγωγής. Από την άλλη πλευρά, οι πιλότοι ανένδοτοι πίστευαν πως η εταιρεία δεν θα προέβαινε σε τέτοια μέτρα, ενώ αδιαφορούσαν για τις απώλειες που υπέστη η Ryanair.

Εντέλει, τον Δεκέμβριο του 2017 ο Μάικλ Ο’ Λίρι υπέκυψε στις πιέσεις των συνδικάτων και δέχθηκε να διαπραγματευθεί με περιορισμένο αριθμό αυτών σε Ιρλανδία, Βρετανία, Γερμανία, Ιταλία, Ισπανία και Πορτογαλία. Δικαιολόγησε την απόφασή του ισχυριζόμενος πως δεν επιθυμεί να προκληθεί οποιαδήποτε αναταραχή στις πτήσεις κατά τη διάρκεια της εβδομάδας των Χριστουγέννων.